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저 역시 마찬가지입니다.
자주 사용하면서도 헷갈립니다.
자주 쓰면서도 틀리기 쉬운 말 ' 안 ' ' 않 '에 대하여 알아보겠습니다.
' 그 친구는 착하긴 한데 부지런하지 않다 '
' 넌 옷은 잘 입었는데 신발은 안 어울린다 '
위 두 문장은 바로 쓰였을까요?
아니면 잘못 쓰였을까요?

 

결론부터 말씀드리면 둘 다 맞습니다.
그래서 안과 안에 대하여 머리에 쏙쏙 들어가도록 설명드리겠습니다.
' 안 '은 아니
의 줄임말입니다.
' 않 '은 아니하
 줄임말입니다.
그래서 않을 넣어야 할지 안을 넣어야 할지 헷갈리는 부분에 '아니'와 '아니하'를 대입 시켜보면 쉽게 알 수 있습니다.

예를 들어,
정장에 운동화는 안/않 어울린다. 
 
[아니 대입] 정장에 운동화는 아니 어울린다.( ○ ) 
아니를 넣으면  말이 되죠. 
[아니하 대입] 정장에 운동화는 아니하 어울린다( X )

말이 안되죠.
어떻습니까?
참 쉽죠.
1)그 친구는 착하긴 한데 부지런하지 않다.
=> 그 친구는 착하긴 한데 부지런하지 아니하다.
2)넌 옷은 잘 입었는데 신발은 안 어울린다.
=> 넌 옷은 잘 입었는데 신발은 아니 어울린다.

그런데 이 말고도 또 다른 방법이 있습니다.
안 / 않을 빼보면 알 수 있습니다. 
그래서 '안' 은 빼도 말이 되지만 않은 빼면 말이 안 됩니다.
1)흥부는 일을 않고 놀기만 한다.
[않을 뺀다] 흥부는 일을 ( )고 놀기만 한다.  => 않을 빼면 말이 안 되죠.
2)너랑 안 놀아!
[안을 뺀다]  너랑 놀아! => 안을 빼도 말이 되죠.

1)그 친구는 착하긴 한데 부지런하지 않다 ' 
=> 그 친구는 착하긴 한데 부지런하지 ( )다. (말이 안 됨)
2)넌 옷은 잘 입었는데 신발은 안 어울린다 '
=> 넌 옷은 잘 입었는데 신발은 ( ) 어울린다.(말이 됨)

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